钱塘诗妓与放荡文人阮籍的相恋，在后世传为佳话。传说苏小小在游玩之时碰到了一位俊美的公子--阮籍。两人一见倾心，阮籍到小小家拜访，受到美人礼遇，晚上便同榻而眠。苏小小从此与阮籍形影不离，每日游山玩水。但终因阮父阻拦，分道扬镳。　　

　　离开了阮籍的苏小小，一病不起，虽是车马盈门，却仍梅花傲骨，终是佳人薄命，年方十九便咳血而亡，葬于杭州西泠之坞，令无数文人雅客惋惜不已。